Dette er venstre ramme i læreverket "Naturfag for alle". Dersom du har kommet hit fra en søkemotor bør du gå til forsiden slik at du kan gå inn i læreverket på riktig måte. Klikk her for å gå til forsiden. Legg merke til kapittelnummeret hvis du vil tilbake hit.

4H Livets kjemi

Det finnes et utrolig mangfold av levende organismer på planeten Jorden. Men til tross for mangfoldet har de det til felles at alle er bygget opp av karbonforbindelser. Slike forbindelser, med unntak av de aller enkleste, finnes dessuten sjelden uten at det er livsformer som har dannet dem. Karbonforbindelser kalles derfor organiske forbindelser.

Karbonatomer danner kjeder
Karbon, atomnummer 6, er et grunnstoff med en særlig evne til å danne kjeder av karbonatomer som samtidig kan binde til seg andre grunnstoff, særlig hydrogen. Slike kjeder kan være korte, lange, forgrenede eller ringformede. Disse kjedene, i kombinasjon med andre grunnstoff eller molekylgrupper, fører til en uendelighet av muligheter for variasjon. Det finnes mellom 10 og 20 millioner kjente kjemiske forbindelser som inneholder karbon, mens det bare er kjent en halv million forbindelser uten karbon.

Karbon har valens 4
Karbonatomet har fire elektroner i ytre energinivå. Det trenger ytterligere fire elektroner for å få en stabil elektronkonfigurasjon. Karbon har valens 4. Vi sier at karbonatomet er fireverdig. Dette betyr at det kan binde til seg fire enverdige atomer, som for eksempel hydrogen, og danne forbindelsen CH4, metan. Det dannes en felles elektronsky omkring molekylet der de fire hydrogenatomene bidrar med hvert sitt elektron. Karbonatomet bidrar med sine fire, slik at det til sammen blir åtte. Atomene i molekylet deler altså på disse elektronene. Slike bindinger kalles kovalente bindinger, se kapittel 4A.

Enkel-, dobbel- og trippelbinding
Det fireverdige karbonatomet kan også binde til seg to toverdige atomer, for eksempel oksygen. Da dannes forbindelsen CO2, karbondioksid. Enda en mulighet er at karbonatomet binder seg til et oksygenatom og to hydrogenatomer. Da får vi H2CO , formaldehyd. Karbonatomet kan dessuten binde seg til andre karbonatomer ved å dele på ett, to eller tre av sine valenselektroner. Dette skaper henholdsvis enkeltbinding, dobbeltbinding og trippelbinding.

Modeller og formler i organisk kjemi
Ovenfor, og i tidligere kapitler, har vi vist molekylmodeller som illustrerer atomenes størrelse i forhold til hverandre og avstanden mellom dem. Slike "kalottmodeller" gir nok det riktigste bilde av hvordan vi forestiller oss molekylene. Likevel, på grunn av karbonforbindelsenes kompliserte oppbygning vil vi i dette kapittelet bruke pinnemodeller. Pinnemodeller viser på en tydeligere måte både bindingstypen og atomenes plassering i forhold til hverandre. Men, vær klar over at avstander og størrelsesforhold blir feil. I tillegg til vanlige kjemiske formler, og av samme grunn, vil vi bruke strukturformler.

Figur 1. Molekylmodeller og kjemiske formler

1 Hydrokarboner

Hydrokarboner er fellesnavn for alle kjemiske forbindelser som kun består av karbon og hydrogen.

FORSØK 1. NÅR HYDROKARBONER BRENNER DANNES DET VANN OG KARBONDIOKSID

Utstyr
Propangassbrenner, fyrstikker, vernebriller, tørt og kaldt begerglass, kalkvann.

Figur 2. Forbrenningsprodukter fra propangass

Propan er en hydrokarbon. Når vi holder et tørt og kaldt begerglass med åpningen ned over en brennende propangassflamme, ser vi at det legger seg vanndråper på glassets innside. Vann (H2O) består av oksygen og hydrogen. Oksygenet må vi regne med kommer fra lufta. Men hydrogenet må komme fra gassen.

Når vi gjør det samme forsøket etter å ha vætet innsiden av glasset med kalkvann, ser vi at kalkvanndråpene blir blakket. Bare karbondioksid blakker kalkvann. Karbondioksid (CO2) består av karbon og oksygen. Igjen må vi regne med at oksygenet kommer fra lufta. Karbonet derimot må komme fra propangassen.

Konklusjon
Propangass inneholder altså karbon og hydrogen. Når gassen brenner dannes det vann og karbondioksid.

Alkaner

Dersom alle bindingene i et hydrokarbon er enkeltbindinger, tilhører det alkangruppen.

Figur 3. Alkaner

De enkleste alkanene har uforgrenede kjeder. De 10 første er vist i figur 2, men kjedene kan bli mye lengre. De fire første alkanene har usystematiske navn, men fra 5 og oppover er navnene bygget på greske tallord, lagt til endingen -an, eksempel oktan, C8H18.

Sidegrupper får samme forstavelse som tilsvarende alkan, men med endingen -yl, eksempel propyl, -C3H7. En slik sidegruppe kan henge seg på en alkankjede. Da får forbindelsen hovednavn etter den lengste kjeden, med gruppenavnet som tillegg. I tillegg markeres sidegruppens plassering i kjeden med et tall som viser hvor langt fra hovedkjedens nærmeste ende sidegruppen er plassert. Eksempler er vist i figur 2.

Alkaner kan også danne ringer. Da får de forstavelsen syklo-. Ikke alle kjedelengder kan danne ringer. Mest stabile er syklopentan og sykloheksan, altså ringer med 5 eller 6 karbonatomer. Også sykloalkaner kan ha sidegrupper. Se figur 2.

Jordolje og naturgass består av alkaner
Jordolje og naturgass er en blanding av forskjellige alkaner. De minste alkanmolekylene, CH4 til C4H10 er flyktige og danner naturgass. Større molekyler, C5H12 til C18H38, utgjør den flytende jordoljen. Oljen blir mer tyktflytende hvis innholdet av store molekyler øker. Svært store molekyler danner asfalt.

Jordolje og naturgass utvinnes fra oljefelt over hele verden og transporteres til oljeraffinerier. I raffinererier blir de ulike molekylstørrelsene skilt fra hverandre. Størstedelen av de raffinerte produktene forbrennes til energiproduksjon i industri og elektriske kraftverk, til oppvarming og til framdrift for biler, båter og fly. Men olje og gass er også råstoff for produksjon av en lang rekke industriprodukter.

Jordolje og naturgass er rester etter tidligere livsformer
Petroleum opptrer i sedimentære bergarter over hele jorden, særlig der disse danner tykke (gjerne flere tusen meter) havbunnsavsetninger. Inne i slike lagpakker vil trykket være svært høyt samtidig som temperaturen kan komme opp i 100-200 oC på grunn av jordvarmen. Det vil ikke finnes oksygen. Under slike forhold vil restene etter døde dyr og planter, først og fremst alger og plankton, bli nedbrutt til hydrokarboner. Dette vil stort sett være alkaner, samt små mengder nitrogen- og svovelforbindelser. Nedbrytingsprosessen krever mange millioner år, derfor finner man ikke olje og gass i nyere sedimentære bergarter.

Oljefeller
Hydrokarboner som dannes dypt inne i sedimentære lagpakker, vil være lettere enn omgivelsene, og den vil være flytende. De vil derfor søke å trenge seg oppover i lagpakken hvor det finnes muligheter for det. Dette vil stort sett være gjennom overliggende porøse bergarter. Dersom denne oppstigende bevegelsen ikke hindres, vil de til slutt nå overflaten og fordampe. Men mange steder vil slik oppstigende olje fanges inn av lommer av ugjennomtrengelig bergart. Dette kalles en oljefelle. Den ugjennomtrengelige bergarten danner et "tak" over oljeforekomsten og kalles en "takbergart". Forekomsten selv ligger i en porøs bergart som kalles "reservoarbergart".

Oljefelt
Når et område utvikles slik at det kan utvinnes olje og gass fra oljefeller i undergrunnen, kalles det et oljefelt. Mange av disse finnes på land, men etter 1950 er svært store oljeproduserende områder blitt utviklet i grunne havområder omkring kontinentene, på den såkalte kontinentalsokkelen. Utviklingen i Nordsjøen er et typisk eksempel.

Alkener

Hydrokarboner med en eller flere dobbelbindinger, tilhører alkengruppen.

Figur 4. Alkener

Alkyner

Hydrokarboner med en eller flere trippelbindinger, tilhører alkyngruppen.

Figur 5. Alkyner

Mettet og umettet

Dobbel- og trippelbindinger gjør at alkener og alkyner reagerer lett med andre stoffer. Vi kan si at de er "sultne" på mer stoff. Vi kaller dem umettede forbindelser. De brukes mye i kjemisk industri, nettopp på grunn av sin reaktivitet. Alkaner, som bare har enkeltbindinger, er mettede forbindelser.

Polymerer

Vi har alt sett at alkaner, alkener og alkyner består av kjedelignende molekyler, evtentuelt med forgreninger eller ringer. Polymerer (gresk: poly = mange, mer = del) er stoff som består av svært store molekyler, for eksempel kjeder med 10.000 karbonatomer. Polymerer kan være uforgrenet, forgrenet eller de kan danne nettverk.

Biopolymerer
Polymerer laget av livsformer kalles biopolymerer. Eksempler er cellulose, rav, naturgummi og proteiner.

Syntetiske polymerer
Syntetiske polymerer fremstilles i laboratorium eller industri ved at relativt små, umettede utgangsmolekyler bringes til å koble seg til hverandre i en kjedereaksjon. For å få dette til, må det brukes en katalysator. Lengden på kjedene kan styres ved tilsetning av stoff med hemmende virkning på kjedereaksjonen. Andre stoff kan tilsettes for å danne sidegrupper, eller for å koble kjedene sideveis slik at det oppstår nettverk. På denne måten kan man gi sluttproduktene ønskede egenskaper.

Syntetiske polymerer har gitt oss et stort antall nyttige materialer, så som mange typer plast, og syntetiske gummi-, lim-, lakk- og malingsprodukter.

Et eksempel på polymerisering er vist i figur 6.

Figur 6. Polymerisering av eten til polyeten

2 Alkoholer

Dersom vi bytter ut et eller flere hydrogenatomer i et hydrokarbon med en hydroksylgruppe, får vi en alkohol. Her vil oksygenet trekke hardere på de felles elektronene enn hydrogenatomet, slik at hydrogenenden blir litt positiv, mens oksygenenden blir litt negativ. Gruppen er altså polar, på samme måte som vannmolekylet (figur 2, kapittel 4D). Dette gjør at alkoholer er løselige i vann.

Alkoholen får navn etter hydrokarbonen, med endelsen -ol. Etanol (etan med hydroksylgruppe) er den alkoholen som til daglig kalles alkohol eller sprit, og som drikkes i øl, vin og brennevin. Metanol (metan med hydroksylgruppe) derimot, den enkleste alkoholen, ofte kalt tresprit, er svært giftig.

Alkoholer er en-, to- eller treverdige, etter hvor mange hydroksylgrupper de inneholder. Toverdige alkoholer kalles dioler, mens treverdige er trioler.

Etandiol (etan med to hydroksylgrupper) er en giftig væske. Den går vanligvis under navnet glykol. De fleste kjenner den som frysevæske brukt til kjølesystemet i biler.

Propantriol (propan med tre hydroksylgrupper) er best kjent som glyserol eller glyserin. Dette er en hygroskopisk, tyktflytende væske, ikke giftig og med søt smak. Den brukes i kremer, salver, medisin og såpe, og som løsningsmiddel for søtningsstoff i matvarer. Denne treverdige alkoholen danner hovedstrukturen i fett, som omtales i avsnitt 5 nedenfor.

Figur 7. Alkoholer

3 Karboksylsyrer

En syre er et stoff som gir fra seg protoner når det løses i vann (avsnitt 3 i kapittel 4E). Protonene vil reagerer med vannmolekylene og danne H3O+-ioner.

Organiske stoff kan få denne egenskapen dersom et oksygen har dobbelbinding til et karbonatom der det også sitter en hydroksylgruppe. De to oksygenatomene i den resulterende karboksylgruppen vil da trekke så hardt på elektronene at protonet i gruppens hydrogenatom lett kan slippe fri.

Karboksylgruppen skrives -COOH. I kjemiske formler holdes den adskilt, slik: CH3COOH, etansyre.

Karboksylsyrer får navn etter forstavelsen til tilsvarende hydrokarbon, pluss endelsen -syre. En karboksylsyre med ett karbonatom heter derfor metansyre (HCOOH), med to karbonatomer etansyre (CH3COOH) og med tre, propansyre (C2H5COOH). Dersom molekylet har to karboksylgrupper har vi en dikarboksylsyre, for eksempel etandisyre (COOH)2. En trikarboksylsyre har tre karboksylgrupper. Et eksempel er sitronsyre, som også har en hydroksylgruppe (-OH gruppe).

Figur 8. Karboksylsyrer

I vannløsning vil bare en del av molekylene avgi protoner. Organiske syrer er derfor svake syrer (kapittel 4E).

Fettsyrer

En fettsyre er en karboksylsyre som består av en uforgrenet hydrokarbonkjede med kun én karboksylgruppe plassert i den ene enden av kjeden. En fettsyrer uten dobbeltbinding i hydrokarbonkjeden, er mettet. En fettsyre med én dobbeltbinding er enumettet. Har den flere dobbeltbindinger, er den flerumettet.

Figur 9. Fettsyrer

Fettsyrene finnes i fett, som vi skal omtale i avsnitt 5 nedenfor.

Aminosyrer

Aminosyrer er karboksylsyrer som inneholder en eller flere -NH2 grupper, aminogrupper. De er byggesteinene i proteiner, som vi skal omtale nærmere i avsnitt 6 nedenfor. Det finnes et tilnærmet uendelig antall mulige aminosyrer. I naturen finnes imidletid bare ca. 100, og bare 20 av disse igjen finnes i proteiner.

Figur 10. Aminosyrer

Peptidbinding
Aminosyrer danner lett polymerer ved at karboksylgruppen i et molekyl reagerer med aminogruppen i et annet molekyl. Det avspaltes et vannmolekyl samtidig som det dannes en enkelbinding mellom karbonatomet i karboksylgruppen og nitrogenatomet i aminogruppen. Dette kalles en peptidbinding.

Figur 11. Peptidbinding

4 Estere

Estere er stoff som inneholder en gruppe, en estergruppe. I kjemiske formler skrives den -COO- og holdes adskilt, slik: CH3COOC2H5, etyletanat.

Estere oppstår når en karboksylsyre reagerer med en alkohol. Det avspaltes et vannmolekyl samtidig som det dannes en enkeltbinding mellom karbonatomet i karboksylgruppen og oksygenatomet i alkoholen.

Figur 12. Estere

Estere er en stor gruppe organiske forbindelser som omfatter mange nyttige og viktige stoffer. Mange av frukt- og blomsterluktene vi kjenner, er estere. Ved lagring af vin og andre væsker som inneholder etanol, vil alkoholen etter hvert danne estere med vinsyre og forskjellige fruktsyrer. Dette gir vinen god smak.

5 Fett

Både dyr og planter danner fett for å lagre energi.

Fett er en treverdig ester, et triat (tre -COO- grupper). Fett dannes ved reaksjon mellom fettsyrer og den treverdige alkoholen propantriol (glyserin).

I naturlig fett er hver av estergruppene bundet til en uforgrenet hydrokarbonkjede (fettsyrerest) med 12, 14, 16, 18, 20 eller 22 karbonatomer. Det er produksjonsmekanismen i dyr- og planters celler som fører til at det alltid dannes fettsyremolekyler med disse lengdene. Lengden av kjedene, og bindingstypen mellom karbonatomene, avgjør fettets egenskaper. Dersom hydrokarbonkjedene bare har enkeltbindinger, sier vi at fettet er mettet (se figur 13). Slikt fett får forholdsvis høyt smeltepunkt og har fast form i romtemperatur, slik som margarin og smør. Umettet fett har en eller flere dobbeltbindinger. Dette gir lavere smeltepunkt. Umettet fett er væske i romtemperatur, slik som marine og vegetabilske oljer.

Figur 13. Fett

6 Proteiner

Proteiner (fra gresk protos = den første) er fellesbetegnelse for en stor gruppe kompliserte forbindelser som bygger opp cellekjernen og utfører grunnleggende funksjoner i alle organismer.

Proteinene består av aminosyrer (egentlig aminosyrerester) forbundet med peptidbindinger til lange kjeder, ofte med hundrevis av ledd. Mange proteiner består av flere slike polypeptider. Rekkefølgen av aminosyrerestene bestemmes av genene i den organismen som har dannet proteinet.

Tiltrekningskrefter mellom hydrogen og oksygen i nærliggende peptidgrupper på samme kjede , gjør at kjeden vrir seg til en skruelignende form. Dette kalles en alfa-helix. En annen form oppstår ved at de svake tiltrekningskreftene mellom hydrogen og oksygen i polypeptidkjeder som ligger parallelt kobler disse sammen til svakt vridde, flate bånd, kalt beta-tråder.

Fiberdannende proteiner består av en eller flere vridde polypeptidkjeder som ligger langs, eller er tvinnet omkring, hverandre. Men i de fleste proteiner er kjedene foldet videre til knuteformede strukturer. Det er svake bindingskrefter mellom aminosyrerestenes sidegrupper som styrer denne foldingen, og derfor er aminosyrenes rekkefølge i kjeden avgjørende for proteinets tredimensjonale form, og dermed også dets egenskaper.

Figur 14. Noen proteiner

7 Karbohydrater

Karbohydrater, også kalt sakkarider (= sukkerarter), utgjør en stor gruppe forbindelser. De har en kjemisk formel der oksygen og hydrogen, i tillegg til karbon, opptrer i samme forhold som i vann, altså 1 del oksygen mot 2 deler hydrogen. Derav navnet karbohydrater ("karbon med vann").

Karbohydratene er energirike forbindelser som produseres av planter gjennom fotosyntesen. Karbohydratene fungerer som energibærere og energireserve for planter og dyr. Planter bruker dem også til å lage faste vegger omkring cellene. Karbohydrater inngår dessuten i mange andre stoffer og i biologiske prosesser, blant annet i arvestoffet DNA.

De karbohydratene som spiller størst rolle for dyr og planter kan deles inn i tre grupper.

Monosakkarider

Monosakkarider (mono = én) kan ha fra 3 til 10 karbonatomer i molekylet. Vi skal se på tre stoffer som alle har seks karbonatomer i molekylet: glukose (druesukker), fruktose (fruktsukker) og galaktose. Molekylene er isomere, de har altså samme kjemisk formel (C6H12O6), men molekylstrukturen er ulik.

Disakkarider

Disakkarider (di = 2) består av to monosakkarider. Når to monosakkaridmolekyler danner et disakkarid vil et vannmolekyl spaltes av, slik at den kjemiske formelen blir C12H22O11. Sukrose (rørsukker, vanlig sukker) består av glukose og fruktose. Laktose (melkesukker) består av galaktose og glukose. Maltose (maltsukker) består av to glukosemolekyler. Siden de har samme kjemiske formel, er disakkaridene isomere.

Polysakkarider

Polysakkarider (poly = mange) er polymerer av monosakkarider. Det vil si at de består av lange kjeder der hvert ledd er en monosakkarid. Stivelse er en polymer av glukosemolekyler, forgrenede kjeder med mange hundre ledd. Stivelse brukes som opplagsnæring i plantene og finnes i store mengder i blant annet poteter og korn. Cellulose er også en polymer av glukosemolekyler. Plantene bruker cellulose som byggemateriale, i form av stive cellevegger. Trestammer er særlig rike på cellulose.

Figur 15. Karbohydrater

8 Sammendrag

9 Kontrollspørsmål

Svartabell. Klikk på riktige svar. Grønt betyr riktig, rødt betyr feil.

Når du er ferdig, skal 11 ruter være grønne. Greier du å unngå de røde?

  1. Hydrokarboner med trippelbinding kalles ...
  2. Forbindelsen C2H4(OH)2 kalles ...
  3. Hydrokarboner der et eller flere hydrogenatomer er erstattet med en -COOH gruppe kalles ...
  4. Fett er en ...
  5. Alle estere innholder gruppen ...
  6. Vegetabilske oljer (fett fra planter) er ...
  7. En alfa-helix er ...
  8. Aminosyrenes rekkefølge i proteinets polypeptider avgjør proteinets ...
  9. Maltose er et disakkarid som består av ...